Boston die Stadt der Kontraste bietet Altes und Neues, Tradition und Fortschritt. Auf der einen Seite der altehrwürdige Beacon Hill, auf der anderen das trendige South End. Hier moderne Skyscraper, dort historische Reihenhäuschen. Hier das ausgedehnte Grün des Boston Common, dort das Treiben am und im modernen Hafen. Viele Ecken erinnern an europäische Metropolen, doch Boston ist auch eine typische amerikanische Stadt – und ein ethnischer Fleckenteppich. Der reicht vom italienischen North End über Chinatown und das irische Charlestown bis zum afroamerikanischen Roxbury.

Der Freedom Trail / ʘ ist eine 4 km lange Besichtigungs-Route die siebzehn historische Sehenswürdigkeiten verbindet. Rundgang - ca.2:30h/10,0km

Der Boston Common / ʘ ist der älteste öffentliche Park der USA wo sich aus das Massachusetts State House / ʘ (Sitz des Gouvernours) mit seiner leuchtend goldene Kuppel befindet. Die Park Street Church / ʘ wurde 1809 erbaut wo der Abolitionist William Lloyd Garrison 1829 seine erste öffentliche Rede gegen die Sklaverei hielt. Auf dem Granary Burying Ground / ʘ sind viele bekannte amerikanische Persönlichkeiten begraben, so z. B. Benjamin Franklins Eltern, der Freiheitskämpfer und Nationalheld Paul Revere sowie die Revolutionäre John Hancock oder Samuel Adams, die führende Persönlichkeiten im amerikanischen Unabhängigkeitskrieg waren. Letzterer war schließlich auch einer der Gründungsväter der Vereinigten Staaten.

Die King’s Chapel / ʘ eine heute unitarische Kirche, deren Vorgängerbau aus kolonialer Zeit stammt und dem Friedhof wo ebenfalls historische Persönlichkeiten aus Boston beerdigt sind, unter anderem einer der Passagiere der Mayflower. Die Statue Benjamin Franklins / ʘ und Standort der Boston Latin School / ʘ als erste öffentliche Schule Amerikas.
Der Old Corner Book Store / ʘ aus dem Jahr 1718. Es ist das Gebäude rechts neben Bruegger`s Bagel Bakery. Das Old South Meeting House / ʘ ist eine zu Kolonialzeiten als Versammlungsort dienende Kirche. Hier wurde die Boston Tea Party geplant.

Das Old State House / ʘ ist ein historisches Verwaltungsgebäude welches im Jahr 1713 erbaut wurde und ist das älteste noch stehende öffentliche Gebäude in Boston. Direkt davor befindet sich auch der Ort, an dem 1770 das Massaker von Boston stattfand (britische Truppen töteten 5 Zivilisten).
Die Faneuil Hall / ʘ der früher Marktplatz als auch Versammlungsort war. Heute befinden sich in einem der ältesten Gebäude Bostons ebenfalls wieder diverse Shops, Cafés und Feinkostbistros.

Das Wohnhaus von Paul Revere / ʘ ist das ursprüngliche Wohnhaus des seit seinem Mitternachtsritt bekannten Nationalhelden Paul Revere. Das Haus erscheint in einem tristen Grau und lässt sich nicht übersehen. Die Old North Church / ʘ hat eine wichtige Rolle am Vorabend der Amerikanischen Revolution 1775 gespielt. Der Küster auf dem Glockenturm warnte dort nämlich durch Lichtzeichen die Rebellen in Charlestown, u.a. Paul Revere, dass die britischen Truppen auf dem Weg über dem Charles River anrückten. Der Copp’s Hill Burying Ground / ʘ Friedhof liegt hoch über der Stadt auf einem Hügel, wo ebenfalls viele prominente Bürger der Stadt aus der Kolonialzeit beerdigt sind, wie z.B. der Erbauer der USS Constitution und der Prediger und Hexenverfolger Cotton Mather. Dieser diente den Britischen Truppen als Ausgangspunkt bei der Schlacht von Bunker Hill.

Das Bunker Hill Monument / ʘ das an eine wichtige Schlacht zu Beginn des Unabhängigkeitskrieges erinnert. Die USS Constitution / ʘ ist eine 1797 vom Stapel gelaufene amerikanische Fregatte, das älteste noch schwimmende Kriegsschiff der Welt.

Im 50 Stock des Prudential Towers befindet sich das Skywalk Observatory / ʘ für eine 360-Grad-Blicke auf Boston, Cambridge und darüber hinaus. Das Restaurant Top of the Hub / ʘ ist im 52. Stock.

Der Beacon Hill / ʘ ist ein historischer Stadtteil der Stadt Boston wo man in den steilen Straßen Backsteinhäuserzeilen im Federal Style und aus viktorianischer Zeit findet.

Das Boston Tea Party Ships & Museum / ʘ inszeniert spielerisch eine Menge über den Hintergrund und die geschichtliche Bedeutung der Ereignisse vom 16.12.1773.

Der Harvard Square / ʘ ist eine der lebhaftesten Ecken der Stadt.