Maryland wird aufgrund seiner vielfältigen Landschaft, die von Gebirgen bis hin zur gewundenen Atlantikküste reicht, oft als „Amerika im Miniaturformat“ bezeichnet. Im Amerikanischen Bürgerkrieg war dieser Bundesstaat ein Zentrum der militärischen Auseinandersetzungen, und Besucher können nun auf vier Civil War Trails auf den Spuren der Soldaten aus dieser Ära wandeln.
Die Hafenstadt Annapolis war früher einmal Hauptstadt der Vereinigten Staaten: Hier findet ihr eine Reihe von Gebäuden aus der Kolonialzeit sowie die United States Naval Academy. Von hier aus könnt ihr auf einem Schoner die Segel setzen und in der Chesapeake Bay kreuzen. In Baltimore lohnt sich ein Besuch des Geburtshauses von Babe Ruth oder ein Abstecher ins National Aquarium.