Die Hafenstadt Portland mit seiner romantischer, vom Hafenflair geprägter Downtown ist auch die Geburtsstadt des Schriftstellers Stephen King.

Im Downtown Arts District / ʘ gibt es neben dem erstklassigen Portland Museum of Art / ʘ auch zahlreiche Theater, Galerien und Museen zu entdecken. Der Harbor Fish Market / ʘ, wo Fischer ihren frischen Fang verkaufen. Gepflasterte Bürgersteige säumen die Exchange Street die neben exklusiver Designer-Mode, auch gemütliche Cafés und „Made in Maine“- Produkte aller Art bietet.
Old Port / ʘ ist bekannt für seine mit Kieselsteinen gepflasterten Straßen, Boutiquen, Restaurants, Bars und Mikrobrauereien.
Das Portland Observatory / ʘ wurde 1807 errichtet. Der Turm ist ein Holzfachwerkturm mit steinernem Fundament. Er ist der letzte maritime Signalturm in den Vereinigten Staaten.

Der Leuchtturm Portland Head Light / ʘ ist die bekannteste Sehenswürdigkeit von Portland. Das Bauwerk stammt aus dem Jahr 1790 und ist der älteste Leuchtturm an der Küste von Maine. Der Turm besitzt eine Höhe von etwa 23 Meter.